群馬の高校に進学した飯島は、2年時に東京の堀越学園に転入する。ゴルフ部に入ったが、練習は個人単位。昼4時間の授業をこなし、終わってから近所の練習場に通うという生活を続けた。02年に高校を卒業すると、04年にQTを受験しファイナル34位。05年はシード権を獲得し、7月のプロテストにも一発合格を果たした。

どんな先生についても、親が言った練習をしていた。

―― プロになろうと思ったのは？

「中学生とか小学生の時も漠然とは思っていましたが、本当になりたいと思ったのは高3です。卒業してから何やるんだろうって考えたら、ゴルフを頑張らないと！って」。

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―― ちなみに、勉強は文系と理系のどちらが得意ですか？

「多分、文系です…。でも点数が取れたのは理系。暗記力がいいので、数学の公式を全部暗記していました。で、テストが始まると最初にその公式を全部書き出して、使えるのを当てはめていくんです。数学を、物凄い暗記力でやってましたね（笑）」。

―― 高校を卒業してから、何故ニュージーランドに？

「親がインターネットで捜してきて、突然行ってみたらって言われたんです。迷ったのですが、行ってみようかなと（笑）。向こうでは、ゴルフスクールに入って練習しました。あとは語学。人見知りだったのですが、向こうに行って少しは見知らぬ人とも話せるようになったのは良かったと思います」。

―― すぐにはプロテストを受けなかったのですね。

「プロになれたらいいとは思っていたけど、自信がなくて。お金もすごく掛かるので、QTかプロテストのどっちかにしようと思っていました。それで、結局QTを頑張ることにしました。両親やおばあちゃん、親のおばあちゃんなど、みんなが協力してくれたので、何とかプロにならなくちゃいけないと思いましたね」。

ゴルフしかしていないような1年だったという03年。父の指導もあり、努力の成果はすぐに結果となって現れた。